切尔西其实在上一个赛季真的是“意外”夺冠，没有人会想到，赛季前半程那支在斯科拉里手下，没有太多出色表现的切尔西，会在仅仅“救火”半个赛季的希丁克执教下，直接取得了俱乐部梦寐以求的欧冠冠军！
那么对于新赛季的球队目标来说，首要目标当然是继续冲击欧冠冠军，争取趁势成为第一支欧冠改制后卫冕的球队！
由于希丁克早已经明确表态，自己不会选择留任切尔西，执掌切尔西仅半年，便会功成身退！
而切尔西管理层，虽然早在上个赛季进行到后半段的时候，便已经在寻求新主帅的可能人选了，不过由于希丁克的带队成绩十分出色，虽然希丁克一再强调自己仅仅打算执教半年就离开，但是切尔西老板阿布，仍然打算欧冠决赛之后，看看能不能让希丁克回心转意，而对于其他的备选主帅，也只是处于联络状态，并没有详细地谈下去！
切尔西最终在欧冠赛场夺冠了，阿布也在之后球队放假时，亲自和希丁克进行了交谈，但是希丁克仍然拒绝了切尔西的帅位，选择离开，回到俄罗斯国家队，专心地带领俄罗斯足球寻求突破，欧冠新科冠军切尔西，在夏天不得不先解决自己主帅的问题！
在阿布的眼里，英超冠军，自己统治下的球队已经获得了两次，而且第二次还是卫冕成功，就像是单机游戏过关一样，但就论冠军而言，切尔西这几年都拿了个遍，一个赛季，单独的英超冠军已经提不起兴趣了。而在这个时代，效仿曼联去拿一次联赛三连冠，自然也是一种成就，但是却要在新赛季重头开始，还需要等三年的时间！
而眼前最容易短时间达成的成就，就是去争夺欧冠冠军，去成为第一支在欧冠改制后卫冕的球队，将切尔西的名字永恒地刻在欧冠的历史之上！哪怕强如当年的皇马，5年3冠，却也没有成为改制后第一支卫冕欧冠的球队！
近些年来，欧洲豪门的投入有多有少，但是瘦死的骆驼比马大，虽然球队阵容之上，有的豪门缺少绝对的巨星，但是依靠着球队出色的青训还有底蕴，大多数豪门依然可以在欧洲赛场上有一战之力，而且在淘汰赛之中，也没有球队可以自信能够战胜所有的强敌，所以对于切尔西打算卫冕欧冠冠军的计划而言，仍然是任重而道远！
球队制服组得到来自老板阿布的指示，对于主教练人选的要求，就是擅长打杯赛，尤其是欧冠赛事，有过率队夺得过欧冠冠军的经历更好！
近些年来，欧冠冠军教头无一不是名帅，无一不是各大豪门的主教练首选，对于大老板阿布的要求，切尔西的管理层只能尽量去寻找，去挖角！
还别说，在夏季转会窗风云跌宕之际，还真有一位主教练，从豪门球队出走，给了切尔西挖人的机会！
意大利米兰俱乐部，作为百年豪门，一直以来都是欧洲劲旅，其7次夺得欧冠冠军的经历，更是仅次于皇马，稳坐欧冠历史冠军次数的第二把交椅！
而米兰的后两个欧冠冠军，离不开意大利名帅安切洛蒂的悉心调教，虽然说也曾有过伊斯坦布尔之夜的耻辱经历，但是执教米兰8年，三进欧冠决赛，两夺欧冠冠军，使得安切洛蒂仍然是欧洲足坛最出色的主教练！
不过，虽然安切洛蒂之前与米兰的合同要到10年才能结束，但是米兰的财政，却已经濒临崩溃，这一点从夏季转会窗口，卖掉自己的当家核心卡卡还债就可见一斑！
伴随着意大利经济的萎靡不振，整个意甲的财政状况都不是太好，也就只有舍得从自己腰包往外掏钱补贴球队的莫拉蒂老爹，还能不断地为国际米兰提供资金保障！
而米兰，在辉煌过后，如今已经进入到重建期，这与安切洛蒂的执教目标没有达成一致，相较于安切洛蒂的年薪，以及与管理层的矛盾，米兰在08/09赛季结束后
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