兴平元年，194年。
曹操之父曹嵩，早年因避祸而居于泰山华县。
华县地处兖州与徐州交界，因曹操进击徐州，华县便是前线，滨临刀兵。于是曹嵩便书信给曹操，准备阖家迁往兖州，与曹操团聚。
曹操于是派遣飞车前去接应，为保险起见，又派泰山郡太守应劭遣军队护卫，防备徐州陶谦。
却哪里料到，曹嵩竟没等飞车接应，便与幼子曹德携家眷启程。
这消息被陶谦得知。
陶谦怨恨曹操攻打徐州，于是派人前去截击，于半道上一间道观之中，截住了正在休息的曹嵩及其家眷。曹嵩以为是曹操派人接应，没有防备，其子曹德首先被杀，曹嵩惧，奔逃躲避中，终于等来了飞车。
因曹洪悍勇，曹嵩又逃，徐州兵又害怕有曹军后续人马，于是撤退，曹洪才捡回一条性命。
到此时，泰山郡守应劭才领军前来。
得知曹嵩家眷死伤大半，应劭害怕曹操拿自己开刀，于是向北而去，投了袁绍。
曹嵩乘飞车，回到鄄城之后，拉着曹操大哭。
只道自己失了幼子、家眷，要曹操报仇。
曹操大怒，于是提前起兵，开始了对徐州的第二次攻伐。
此次，曹操尽起八万大军。直扑彭城而去。
对于曹操的第二次进攻，陶谦心知肚明，又惧怕非常。
但再明白。再惧怕，也无可奈何。从各个方面比较，不论是兵力多寡，还是将领优劣，抑或者战争潜力，陶谦都远远不及曹操。更遑论陶谦麾下最有智慧的人，已经生出二心。不再尽心竭力为其谋划。
陈登在去年曹操进攻徐州之后，就大约有所决断。
陶谦已老，又后继无人。徐州这块肥肉，早晚要落入其他诸侯的手中。
这些诸侯中，最能得到徐州的，就是曹操、袁术这两家。
对于袁术的为人。陈登看的明白。知道这人没前途，于是便准备押宝在曹操身上。
不过陈登是个聪明人，现在曹操意气风发进击徐州，这时候屁颠屁颠的跑上去，恐怕得不到太大的看重。至少也要等到曹操受挫，那才是投靠的最佳时机。
锦上添花哪里及得上雪中送炭？
为此，陈登甚至都想好了几个计策，要帮助陶谦挫败曹操几次。
于是陈登首先向焦躁难安的陶谦提出求援的计划。
求援的对象。排除了淮南袁术，而是北海孔融和青州田楷。
“袁术此人野心太大。请神容易送神难。而北海孔融，谦谦君子，自不必担心。至于青州田楷，有袁绍牵制，自然也好对付。”
陈登的分析，让陶谦觉得十分在理。
但却把求援的任务交给了糜竺。
虽然人在病中，但陶谦对于权谋之术，还是很有拿捏的。
曹军速度极快，一路攻城略地，很快又将彭城包围了。
这一次，曹操仍然是围而不攻，同样派遣人马，去抓捕徐州百姓。
上次抓捕的数万百姓，让曹操尝到了甜头，这一次怎么着也要再赚一笔。
北海孔融原本并不想参与战争，不单是因为他的性格，更因为北海本就弱小。但听闻曹操大肆抓捕百姓，这位谦谦君子，还是憋着气，派遣了一万兵马，前去为陶谦助阵。
青州田楷则对此很上心，一来陶谦毕竟早为盟友，二来他对徐州也有垂涎。不过因为袁谭的牵制，他并不能派遣太多的人马，于是下令平原刘备，自领兵马，前去徐州。
而后，又有袁术派遣吕布，也欲要分一杯羹。
因为刘备、孔融和吕布的插手，使得这一战绵延了许久，虽然曹操最终打下了徐州，但也被拖了
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